La fortezza di Roccapipirozzi è stata per lunghi secoli un valido presidio militare, costruito a 460 mt. s.l.m. nel versante settentrionale del Monte Cesima, altura che dà inizio alla catena delle Mainarde.

La sua origine è longobarda e fino al 1077, anno di morte dell’ultimo duca, Landolfo VI, fu un feudo appartenente ad una delle 34 contee del ducato di Benevento.    Passerà poi sotto il dominio normanno.

La citazione più antica su un nucleo abitato denominato Pipiruzzu si ritrova in Leone Ostiense in riferimento alla fondazione nel 1039 di un monastero dedicato a S. Nazzario,  mentre il primo accenno alla rocca di
Pipirozzi (Rocca de Piperuzo) lo troviamo scolpito sui pannelli in bronzo nn. XXXII e XXXV delle porte della basilica di Montecassino, fatte realizzare a Costantinopoli dall’abate Desiderio.    Quindi la fortezza esisteva già da tempo prima del 1071 anno in cui la basilica con i nuovi portali fu consacrata.

Sia il monastero, donato nel 1040 dal monaco Nantaro all’Abbazia di Montecassino, sia la rocca, distanti un solo giorno di cammino dalla grande basilica, costituivano la prima tappa per i monaci e i devoti che si avventuravano nel  pellegrinaggio che da Montecassino portava nel Gargano al santuario di San Michele Arcangelo.

Ulteriore conferma dell'esistenza di un nucleo fortificato tra la fine del regno di Ruggero II d’Altavilla e l’inizio di quello di Guglielmo II, la troviamo nel Catalogus Baronum della metà del secolo XII, il quale riporta
l’elenco dei feudi assegnati per concessione regale ai feudatari normanni, tra i quali risulta  Roccam Peperoczam, governata da Raul Liciem per conto del pr. Rainaldus Sorellus.

Il numero dei milites che Raul Liciem doveva fornire per il feudo di Roccapipirozzi delinea una situazione economica non florida del paese, del resto simile alla gran parte degli altri feudi elencati.    Possiamo supporre un reddito intorno alle  venti once d’oro, dato che il feudatario doveva fornire  un miles  armato proprio ogni venti once d’oro di rendita.

In epoca sveva Rocce Piperociié nell’elenco dei castelli della Terra di Lavoro e della contea del Molise che contribuivano alla riparazione dei castelli più importanti, in particolare il castello di Presenzano, che con Federico II assunse grande importanza strategica nel controllo della confluenza delle due valli limitrofe.

Nel 1247 papa Innocenzo IV, dalla sua residenza in Lione, restituiva ai fratelli Ruggero, Riccardo e Malgerio Sorello i territori che erano stati sottratti loro da Federico II.

Sotto gli Angioini, nei cui regesti del 1320 il feudo era riportato come Rocca Piperocii, nella terza decade del '300, i feudi di Sesto, Pentime e Roccapipirozzi passarono in mano ai conti Andrea e Nicola Rampini, originari d'Isernia, che nel 1357  cedettero i territori di Sesto e Pentime alla famiglia di origine spagnola dei della Ratta, giunta in Molise con Diego della Ratta, al seguito della principessa Violante d’Aragona, sposa del pr. Roberto d’Angiò, divenuto Re nel 1309. 

Cosmo De Utris nei suoi 'Annali di Venafro', trascrive un diploma di Giovanna II del 1358 che cita Piperozza tra i paesi che compongono la Diocesi Venafrana. 

Intorno al 1360 i della Ratta acquistarono anche il feudo di Roccae Pipirocae che, da allora, resterà definitivamente aggregato ai feudi di Sesto e di Pentime.   Nel 1381 Antonello Della Ratta alienò il feudo e, nello stesso anno, il Re Carlo III di Durazzo lo assegnò a  Gurello Origlia, co. di Carovilli.

Nel 1465 il Re Ferrante I d’Aragona concesse il feudo al pr. Diomede Carafa della Stadera, co. di Maddaloni.    Alla morte del figlio Giantommaso, passò al nipote Giambattista Carafa, co. di Sesto, che nel 1569 lo vendette  ad Isabella di Lannoy, nata Carafa, moglie di Filippo Lannoy, pr. di Sulmona e co. di Venafro. 

Nel frattenpo, dall'anno 1561 il nome del paese fu trasformato in Rocca Pipirozzo.

Ancora Cosmo De Utris ci informa della vendita del feudo di Roccapipirozzi nel 1582 da parte del figlio di Filippo, Orazio di Lannoy, al ma. Filippo Spinola alla cui famiglia rimase in proprietà sino alla seconda metà del '700, quando gli Spinola si trasferirono in Spagna dove, alla fine delsecolo XIX, vendettero tutto, compreso il titolo, alla Regina Maria Cristina vedova di Alfonso XII, Re di Spagna.    Intorno al 1920 la Regina Maria Cristina vendette tutti i beni molisani alle famiglie Armieri e Ferri.

Il castello di Roccapipirozzi aveva perso ormai da tempo le sue funzioni di fortezza tipicamente militare e, contrariamente a quanto avvenne a molte altri manieri molisani, non subì il processo di trasformazione in dimora signorile.    Passata la proprietà agli inizi del '900 alla famiglia Forte, la costruzione fu lasciata in un triste stato di abbandono, finchè agli inizi del terzo millennio il pr. Vincenzo R. L. Di Domenico di Biancavilla, attuale proprietario della fortezza, non decise di riportarla all'antico splendore.